A temporada de outubro 1999 teve 24 estreias registradas no guia, contra 11 na temporada anterior. 11 são adaptações de mangá. Gêneros em destaque: aventura (17%), comédia (12%) e drama (12%).
12 de dezembro de 1999, Toei Animation, aventura e comédia · 1169 ep.
She and Her Cat
drama
10 de outubro de 1999, Anime International Company, romance e drama · 26 ep.
6 de outubro de 1999, Sunrise (empresa), drama e aventura · 26 ep.
Ima, Soko Ni Iru Boku
14 de outubro de 1999, drama e aventura · 13 ep.
Hunter × Hunter
16 de outubro de 1999 · 62 ep.
Trouble Chocolate
8 de outubro de 1999, fantasia e comédia romântica · 20 ep.
Dai-Guard
5 de outubro de 1999, comédia e aventura
Wild Arms: Twilight Venom
18 de outubro de 1999, Bee Train, aventura · 22 ep.
Bikkuriman 2000
1 de novembro de 1999 · 68 ep.
Seraphim Call
6 de outubro de 1999, Sunrise (empresa), yuri · 12 ep.
Mirai Shounen Conan II: Taiga Adventure
16 de outubro de 1999, Nippon Animation, drama e ficção científica · 24 ep.
Rerere no Tensai Bakabon
19 de outubro de 1999, Studio Pierrot · 24 ep.
Initial D Second Stage
15 de outubro de 1999 · 13 ep.
Omishi Magical Theater: Risky Safety
5 de outubro de 1999, APPP, comédia e garotas mágicas · 24 ep.
Di Gi Charat
29 de novembro de 1999, Madhouse, comédia e ficção científica · 16 ep.
Ippatsu Kiki Musume
5 de outubro de 1999, Group TAC, comédia · 16 ep.
Steel Angel Kurumi
5 de outubro de 1999, Oriental Light and Magic, ficção científica e aventura · 24 ep.
Itsumo Kokoro ni Taiyō o!
2 de novembro de 1999, Studio Deen
Sakon, the Ventriloquist
8 de outubro de 1999, TMS Entertainment · 26 ep.
Jibaku-kun: Twelve Worlds Story
5 de outubro de 1999, SOFTX TRANS ARTS, ação e fantasia · 26 ep.
Excel Saga
8 de outubro de 1999, J.C.Staff · 26 ep.
Cat Soup Theater
Multi Angle Create Inc.
Ranma ½