Kakegurui की कहानी Hyakkaou Private Academy में चलती है, एक ऐसा अमीरों का स्कूल जहाँ छात्रों की हैसियत नंबरों से नहीं, बल्कि जुए में उनकी काबिलियत से तय होती है। जो छात्र बड़ी रकम हारकर कर्ज़ में डूब जाते हैं, उन्हें "house pet" कहा जाता है और वे स्कूल की सबसे निचली सीढ़ी पर गिने जाते हैं। कहानी Yumeko Jabami के साथ चलती है, जो देखने में शांत और विनम्र ट्रांसफ़र स्टूडेंट है, लेकिन दांव बढ़ते ही पूरी तरह जाग उठती है। उसके साथ हैं क्लासमेट Ryota Suzui और Mary Saotome। ज़्यादातर विरोधी student council से आते हैं, जिसकी प्रेसिडेंट Kirari Momobami है और जिसका हर सदस्य अपनी एक कमेटी और अपना खास गेम चलाता है। दूसरे सीज़न में Momobami clan आता है, यानी council के पीछे का परिवारों का नेटवर्क। इस पेज पर 13 किरदार हैं: तीन क्लासमेट, council के नौ सदस्य और clan का एक वारिस।
मुख्य किरदार
Yumeko Jabami 蛇喰 夢子
जापानी आवाज़: Saori Hayami
Yumeko Jabami इस कहानी की नायिका है, जो नरम लहजे और विनम्र मुस्कान के साथ Hyakkaou में ट्रांसफ़र होकर आती है। इस मुस्कान के पीछे ऊँचे दांव वाले जुए का गहरा जुनून छिपा है: वह पैसे के लिए नहीं, रोमांच के लिए खेलती है। उसे धांधली वाले गेम से नफ़रत है और वह अक्सर बेईमानी करने वाले पर ही बाज़ी पलट देती है। जापानी में उसकी आवाज़ Saori Hayami ने दी है।
प्रमुख किरदार
Mary Saotome 早乙女 芽亜里
जापानी आवाज़: Minami Tanaka
Mary Saotome, Yumeko की क्लासमेट है और कहानी की शुरुआत में क्लास की सबसे मज़बूत जुआरी मानी जाती है। वह प्रतिस्पर्धी है और स्कूल में अपनी हैसियत को लेकर बहुत सजग रहती है। वही Yumeko की पहली विरोधी बनती है और आगे चलकर उसकी सबसे बेबाक साथी। spin-off Kakegurui Twin की मुख्य किरदार भी वही है। जापानी आवाज़: Minami Tanaka।
Ryota Suzui 鈴井 涼太
जापानी आवाज़: Tatsuya Tokutake
Ryota Suzui क्लास का प्रेसिडेंट है और Yumeko से सबसे पहले मिलने वाला छात्र। वह जुए में कमज़ोर है, कर्ज़ में फँस चुका है और इसी वजह से उस पर house pet का ठप्पा लगा है। दयालु और वफ़ादार Ryota दर्शक की आँखों की तरह काम करता है: Yumeko के दांव देखकर घबराता है और उसे सबसे खतरनाक गेम से दूर रखने की कोशिश करता है। आवाज़: Tatsuya Tokutake।
प्रतिद्वंद्वी
Sayaka Igarashi 五十嵐 清華
जापानी आवाज़: Ayaka Fukuhara
Sayaka Igarashi, student council की सेक्रेटरी है और Kirari की सबसे वफ़ादार समर्थक। गंभीर, व्यवस्थित और हमेशा प्रेसिडेंट के साथ रहने वाली Sayaka council का रोज़ का काम संभालती है और बाकी सदस्यों व छात्रों के सामने Kirari के हर फ़ैसले का बचाव करती है। उसके लिए प्रेसिडेंट की रक्षा किसी भी निजी बाज़ी से ऊपर है। जापानी आवाज़: Ayaka Fukuhara।
Kaede Manyuda 豆生田 楓
जापानी आवाज़: Tomokazu Sugita
Kaede Manyuda, student council का ट्रेज़रर है। चश्मा पहनने वाला, महत्वाकांक्षी और सख़्त मिज़ाज Kaede खुद प्रेसिडेंट बनना चाहता है और इस लक्ष्य को बहुत गंभीरता से लेता है। वह दूसरों के तरीकों पर तुरंत सवाल उठाता है और Yumeko को अपने रास्ते की रुकावट मानता है। पहले सीज़न के मुख्य प्रतिद्वंद्वियों में से एक। जापानी आवाज़: Tomokazu Sugita।
Midari Ikishima 生志摩 妄
जापानी आवाज़: Mariya Ise
Midari Ikishima, Beautification Committee की प्रमुख है और council के सबसे अप्रत्याशित सदस्यों में से एक। उसे ऐसे गेम खींचते हैं जिनमें जोखिम असली हो, जैसे Russian roulette के अलग-अलग रूप। Yumeko में उसे वही रोमांच की भूख दिखती है, इसलिए वह उसमें दिलचस्पी लेती है। वह आँख पर पट्टी पहनती है और आवेग में फ़ैसले करती है। आवाज़: Mariya Ise।
Itsuki Sumeragi 皇 伊月
जापानी आवाज़: Yuki Wakai
Itsuki Sumeragi, council की सदस्य है, एक खिलौना कंपनी के CEO की बेटी और ताश के खेलों की माहिर। गर्वीली और आत्मविश्वासी Itsuki उन शुरुआती council सदस्यों में है जो Yumeko को चुनौती देते हैं, Double Concentration नाम के एक मेमोरी कार्ड गेम में। बाद में वह Yumeko के आसपास के दोस्तों के घेरे का हिस्सा बन जाती है। जापानी आवाज़: Yuki Wakai।
Yuriko Nishinotouin 西洞院 百合子
जापानी आवाज़: Karin Nanami
Yuriko Nishinotouin, student council की सदस्य है और Traditional Culture Research Society चलाती है। शांत और सोच-समझकर चलने वाली Yuriko सुरुचिपूर्ण अंदाज़ में "Life or Death" नाम का रूलेट जैसा गेम चलाती है, जहाँ छात्र बड़ी रकम लगाते हैं। वह Yumeko का स्वागत शिष्टता से करती है, लेकिन खेलती जीतने के लिए ही है। जापानी आवाज़: Karin Nanami।
Yumemi Yumemite 夢見弖 ユメミ
जापानी आवाज़: Yū Serizawa
Yumemi Yumemite, student council में पब्लिक रिलेशंस संभालती है और स्कूल के बाहर एक idol के तौर पर काम करती है। उसका सपना बड़ा एंटरटेनमेंट करियर है, इसलिए वह हर बाज़ी को दर्शकों, कैमरों और गानों वाले शो में बदल देती है। वह Yumeko को टीवी वैरायटी शो की तरह सजे tic-tac-toe गेम की चुनौती देती है। जापानी आवाज़: Yū Serizawa।
Rin Obami 尾喰 凛
जापानी आवाज़: Akira Ishida
Rin Obami, Obami परिवार का वारिस है, जो Momobami clan की एक शाखा है, और वह दूसरे सीज़न में आता है। ऊपर से वह मिलनसार, विनम्र और मदद को तैयार दिखता है, इसलिए नए आए छात्रों में उस पर भरोसा करना आसान लगता है। जब clan स्कूल पर कब्ज़े की होड़ में उतरता है, तब उसकी भूमिका बढ़ती है। जापानी आवाज़: Akira Ishida।
सहायक किरदार
Ririka Momobami 桃喰 リリカ
जापानी आवाज़: Miyuki Sawashiro
Ririka Momobami, student council की वाइस-प्रेसिडेंट है, जो ज़्यादातर Kirari के बगल में चेहरे पर मास्क लगाए खड़ी दिखती है। वह कम बोलती है और खुद शायद ही कभी कोई गेम चलाती है, इसलिए स्कूल के सबसे रहस्यमय चेहरों में गिनी जाती है। उसकी शक्ल Kirari जैसी है, पर अंदाज़ बिल्कुल अलग। जापानी में इसकी आवाज़ भी Miyuki Sawashiro ने दी है।
Runa Yomozuki 黄泉月 るな
जापानी आवाज़: Mayu Udono
Runa Yomozuki, council की Election Committee की प्रमुख है और लगभग हमेशा वीडियो गेम खेलते और दूसरे छात्रों को चिढ़ाते हुए दिखती है। वह छोटी दिखती है, उसका मज़ाक तीखा है और वह खुद को पूरी तरह निष्पक्ष बताती है, क्योंकि स्कूल के आधिकारिक मुकाबले वही करवाती है। दूसरे सीज़न में वह लगातार नज़र आती है। जापानी आवाज़: Mayu Udono।
खलनायक
Kirari Momobami 桃喰 綺羅莉
जापानी आवाज़: Miyuki Sawashiro
Kirari Momobami, student council की प्रेसिडेंट और स्कूल की मुख्य विरोधी है। उसने यह पद एक बेहद ऊँचे दांव वाली बाज़ी जीतकर हासिल किया और house pet सिस्टम भी उसी ने बनाया। शांत, ठंडी और समझ में न आने वाली Kirari पूरे स्कूल को अपना निजी गेम बोर्ड मानती है। वह ताकतवर Momobami clan से है। जापानी आवाज़: Miyuki Sawashiro।